I løpet av 1960-tallet overrasket Bob Dylan sine tilhengere med en rekke stilistiske, politiske og personlige hamskifter. I denne boka argumenterer forfatteren for at Dylan ikke sluttet å skrive politisk, men at et skiftende politisk og kulturelt klima - og ikke minst hans egen estetiske utvikling - krevde en ny form for motstand. Boka er også en framstilling av USAs politisk historie på 1960-tallet. Forfatteren viser hvordan Dylans anarkistiske og motsigelsesfylte estetiske uttrykk forgrep utviklingen til 60-tallets motstandsbevegelse. Dylans kunstneriske utvikling var, i følge forftteren, et grunnleggende kreativt svar på en dypt foruroligende situasjon.