Kate Madisons stilige bruktforretning har blitt en stor suksess i SoHo, og på grunn av den har hun klart å forsørge seg selv og de fire barna etter at hun ble enke. Nå er barna store og klare til å stå på egne ben.
Isabelle, en ambisiøs advokat, er på vei til å bli partner i et stort firma på Wall Street da hun faller for en klient. Hun forsøker å overbevise seg selv om at hun kan leve uten ham - men kan hun det? Julie, en ung designer, møter en mann som er for god til å være sann, og blir forhekset av ham. Hun gifter seg, sier opp jobben og flytter til Los Angeles - men er alt slik det later til å være? Justin er en hardtarbeidende forfatter som forsøker å få barn med partneren sin, før de egentlig er økonomisk og følelsesmessig klare for ansvaret det innebærer. Vil belastningen på forholdet få en for høy pris? Og William, den yngste, et teknisk vidunder, tar et valg som sjokkerer alle, et valg som involverer en tolv år eldre kvinne.
Kate, samme hvor kjærlig, støttende og frittalende hun er, kan ikke hindre barna i å satse på usikre kort. De må selv lære at man sjelden vinner mot alle odds. Kates tøffeste lærepenge er at hun ikke kan beskytte barna sine mot valgene de tar - hun kan bare elske dem betingelsesløst.
